A mai zsebkendők elődjének tekinthető kendők használata több ezer évre nyúlik vissza, elsőként a Csou dinasztia idején (i.e. 1066 – 256) törölték le az emberek arcukról, kezeikről az izzadtságot velük. Lényegében ugyanígy tettek a zsidók bibliai ellenségei, a kegyetlen asszírok is, a római férfiak pedig egy téglalap alakú vászonszövettel, a „sudariummal” itatták fel a homlokukon, szemöldökükön összegyűlt izzadtságcseppeket. A császárság idején - elsősorban a hölgyek - négyzet alakú szövet, vagy selyem „zsebkendőt” viseltek. A praetorok zsebkendőjük leejtésével nyitották meg Rómában a harci játékokat, és a nézőközönség zsebkendők lengetésével fejezte ki beleegyezését, vagy hozzájárulását. A középkorban a zsebkendő birtoklását nagyra értékelték, és a jómód, a vagyon jelének tekintették. E díszes ruhadarabokat a lovagok a tornákon az úrhölgyek jóindulatának szimbólumaként viselték.
Használata a reneszánsz idején vált általánossá. A zsebkendő a 16. századi Itáliában - elsősorban, mint ruhadísz - kezdte meg hódító útját. Később a tulajdonosai - gyakorlati előnyei mellett - „felfedezték” a zsebkendő mágikus hatását és szerelmi varázserejét is. A különböző hódítási praktikák egyike lett, a leejtése arra szolgált, hogy a hölgy kikezdhessen az általa kiszemelt férfival. Kelet-Poroszországban a lányok egyik csábítási módja az volt, hogy a leendő kedvesüknek kölcsönadták zsebkendőjüket, hogy azzal törölje le az izzadtságot tenyeréről. Franciaországban pedig az ifjú férfiak próbálták megkaparintani kiválasztottjuk zsebkendőjét.
A zsebkendő vagy a keszkenő, mint jegykendő szerepelt eljegyzéseken, a ceremónia részeként, ha meghiúsult a frigy a lány hibájából, akkor a legény bosszúból, mindenki szeme láttára darabokra tépte a jegykendőt, és a lányos ház kapujára vagy kerítésére tűzte. A szülés után a kismamát egy Szűz Máriával hímzett zsebkendővel legyintették meg, hogy gyorsan felejtse el a szülési fájdalmait.
A zsebkendőre kötött csomóról feltételezik, hogy egyrészt megóv a gonosztól, másrészt emlékeztet arra a fontos dologra, amit nélküle elfelejtenénk. Az angoloknál a zsebkendőre kötött csomó, védelmet biztosít a sátánnal szemben.
A néphit szerint a náthától úgy lehet megszabadulni, hogy a használt zsebkendőt el kell dobni, aki felveszi, arra ráragad a nátha. A furunkulust is hasonlóképpen lehet gyógyítani, a zsebkendőt a furunkulusra téve, párszor rányomogatva, el kell veszíteni egy keresztúton, aki megtalálja a zsebkendőt, annak lesz furunkulusa.
A görögök óva intenek attól, hogy fekete zsebkendővel aludjunk, számukra ugyanis ez szerencsétlenséget jelent. Mások szerint akkor leszünk balszerencsések, ha alvásnál a fejünkre teszünk egy fekete zsebkendőt, mert ez azt jelzi, hogy a szeretteink hamarosan gyászolni fognak bennünket. Ugyancsak rossz ómen a gyűrött zsebkendő zsebre tétele.
Általában nem szerencsés, ha egynél több zsebkendő van nálunk, kivéve, ha valamelyik barátunkhoz indulunk, ilyenkor egy további zsebkendő magunkhoz vétele azt jelenti, hogy örömteli fogadtatásban lesz részünk. A jövő szempontjából nem mindegy, hogy milyen zsebkendőt tart az ember magánál. Azt mondják, hogy annak a hölgynek, aki olcsó zsebkendőket hord magával, sosem lesznek csipkés zsebkendői. (Vagyis, aki igénytelen a zsebkendőjére, szegény marad.)
Zsebkendőt találni, annak jele, hogy hamarosan egy olyan levél érkezik, melyet örömmel fogunk olvasni. Nagyon szerencsés zsebkendőt kapni születésnapi vagy más ünnepi ajándékul, mivel ez eltünteti („eldörzsöli”) a szomorúságot. Kivétel azonban itt is akad, a hölgyek számára például nem ajánlott, hogy egy úriembert selyem zsebkendővel ajándékozzanak meg, mert ez összetöri a barátságukat.
Egyes népeknél viszont - különösen a szerelmespárok között - kifejezetten kerülendőnek tartják a zsebkendő ajándékozását. Az indonézek például attól félnek, hogy ez a kapcsolat megszakadását okozhatja. De hasonló hiedelem él az oroszoknál is, sokan úgy vélik, ha a menyasszony, vagy a vőlegény valamelyike zsebkendőt ajándékoz a másiknak, a fiatalok hamarosan búcsút vesznek egymástól, és nem fognak házasságot kötni.
Ma már talán kevesebben tudják, egykoron jelbeszédre is felhasználták a zsebkendőket. Ezt a fajta kommunikációt a 19. század végére az előkelő társasági hölgyek meglehetősen nagy tökélyre fejlesztették.
„Szeretnék beszélni önnel” - jelezte a hölgy, ha a zsebkendőjét összegyűrte. A mutató újra tekert zsebkendő azt jelentette, hogy már megtalálta a párját; a gyűrűs ujjra pödört, hogy a rajongónak nincs semmi esélye; a leejtett zsebkendő pedig felhívás volt baráti kapcsolat létesítésére. Ajkait törölgetve megismerkedési szándékát, az arcát dörzsölve a szeretetét, vagy szerelmét, a szemeit törölgetve pedig a sajnálatát fejezte ki a nő a partnerének. A homlokon végigsimított zsebkendő óvatosságra intett, jelezve, hogy figyelnek bennünket, míg a szemen megpihentetett keszkenő a férfi kegyetlenségét kívánta jelezni. A kezeken végighúzott zsebkendő ellenszenvet vagy utálatot, a jobb fülre helyezett pedig a „beszélgető társ” megváltozása felett érzett meglepetést fejezett ki. Ha a zsebkendőt két kézre tekerték, közönyt mutattak; ha a bal kézre, magukra akartak maradni; ha pedig a jobbra, azzal azt tudatták, hogy mást szeretnek. Zsebkendővel valaki válla meglegyintésének „kövess engem”; átellenes sarkai megfogásának „várj meg” volt a jelentése. Ha zsebkendőt a hölgyek a bal orcájukra nyomták „nemet”; a jobbon viszont „igent” jelentett. Zsebre dugva, vagy visszatéve a neszesszerbe, a jelbeszéd befejezésére utalt, diszkrét elköszönést jelzett.
